Viljandi linnavalitsus avas 1917.a. eesti õppekeelega reaalgümnaasiumi. Saksa okupatsiooni ajal töötas Uueveski 1 hoones jälle saksa progümnaasium Deutsche Schule, kuid enamiku koolihoonest hõivas laatsaret ja eesti kool leidis 1918.a. ulualuse Eesti Hariduse Seltsi Tütarlaste Gümnaasiumis Jakobsoni 42. Kooli nimeks oli Viljandi Eesti Hariduse Seltsi Reaalgümnaasium. 1917–1918 oli kooli direktoriks Paul Samon. 1920. aastal läks kool haridusseltsilt üle maavalitsusele, kool sai nimeks Viljandi Maakonna Poeglaste Reaalgümnaasium ja alustas tööd Landesgymnasiumi majas Uueveski 1. Õppemaks aastas oli 2600 marka. Esimene lend lõpetas 1921. aastal. Kooli juhatajaks oli aastatel 1919–1940 Theodor Koik. 1934. aastal alustas kooli ruumides tööd kaubanduskeskkool. Juhataja ja õpetajad olid koolidel ühised. Aastatel 1921–1940 lõpetas Viljandi Poeglaste Gümnaasiumi 753 õpilast.